画像ファイルの扱いを便利にしようとプラグインを探していましたが、どうやら求めていた物が見付かったようです。 「EWWW Image Optimizer」という画像最適化プラグインです。
おおむね画像の取り扱いについて、やりたい事がこれ一つで出来てしまいそうです。